編入体験記   高専から東工大へ

高専から大学への編入についての体験を記事にしました

こんにちは。バンブ(@kosenhennyu)です。

編入試験 よく出る! 人名反応

編入試験の化学では人名反応のように少し難しい反応がいくつか出てきます。

ただ、人名反応はマイナーなものからメジャーなものまでほんとに数が多いので今回の記事では実際に過去問で出題されたことのある人名反応について記事にしてみました。

反応の説明では反応の基礎的な説明から少し応用的な話(特に説明の後半で多い)も含めています。なので、まずは説明の前半だけを理解し、後半もぜひ読んでみてください。

 

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人名反応の王道中の王道、Grignard(グリニャール)反応

編入試験の中では一番頻出頻度が多い人名反応がこのGrignard反応でした。この反応はケトンまたはアルデヒドをアルコールに変換する反応です。まず、ハロゲン化アルキルをマグネシウムと反応させ、Grignard試薬を合成する。次にGrignard試薬がケトン、またはアルデヒドのカルボニル炭素に対して求核付加反応を起こします。

 

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エーテル合成の代表、Williamsonエーテル合成

この反応は反応機構がシンプルで分かりやすいので編入試験では出題されることも多い反応です。まず、塩基である水素化ナトリウムによってアルコキシド中間が生じ、ハロゲン化アルキルに対してSN2反応でエーテルを合成する。SN2反応では非プロトン性の極性溶媒を用いると、求核剤の基底状態のエネルギーを上げるため、反応性が高くなります。

 

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芳香環との反応では一番有名かも?Friedel-Crafts(フリーデルクラフツ)反応

この反応は上がFriedel-Craftsアシル化反応、下がFriedel-Craftsアルキル化反応と呼ばれます。どちらも反応機構は同じです。まずLewis酸である塩化アルミニウムが触媒として塩化アシル、塩化アルキルから塩素を抜き取ります。これによって活性化されたアシル化剤、アルキル化剤は芳香環に対して求核付加反応が起こります。最後に水素がプロトンとして脱離して反応が完成です。アシル化とアルキル化での違いはそのあとです。アシル基は電子吸引性なので、芳香環が置換された後、2つ目、3つ目の求核付加反応の反応速度は遅くなります。一方、アルキル基は電子供与基であるため、1つ目の置換が起こってから、2つ目、3つ目の求核付加反応が進行します。このため、Fridel-Craftsアルキル化は生成物が混合物となりやすい欠点があります(ただし、立体障害の大きいアルキル基では次の置換は抑制されます)。

 

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アミドからアミンに、Hoffman転移

この反応はアミドから炭素数が一つ減ったアミンを合成する反応です。塩基によるプロトンの引き抜きから始まり、脱炭酸に伴ってアミンに変換されます。

 

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Clemmensenの相方、Wolff-Kishner還元
この反応で出てくるアミノ基がH2NNH2はヒドラジンといい、ケトン、アルデヒドに対する反応ではよく出てきます。この反応は後で説明するClemmensen還元とは対照的に塩基条件下で反応が進行するというのが特徴の一つです。

 

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Wolff-Kishner還元の相方、Clemmensen還元

この反応はさきほどのWolff-Kishner反応と違い、酸性条件下で反応が進行します。ただこの反応では、水銀を必要としているので、もしかしたら上の反応機構を改良した優れた方法がすでに開発されているかもしれません(編入試験では上のように水銀を使ったものが出題されてましたが)

 

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エステルがないならケトンから作ればいいじゃない、Baeyer-Villiger酸化

この反応は過酸という通常のカルボン酸よりも酸素の数が一つ多い分子を使ってケトンからエステルを合成します。今回の反応機構ではm-クロロ過安息香酸が過酸として使われています。今回のように環状のケトンに対してBaeyer-Villiger反応を起こすと、ラクトン(環状エステルのこと)が合成できます。少し脱線しますが、実はこの反応を微生物(酵素)の力を使ってやってみようという研究もあり、印象的でした。

 

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二つのエステルを合わせて、Claisen縮合

この反応はアルドール縮合と同じような(というかほぼ完全に同じ)反応機構で進行するので、アルドール縮合を先に覚えていると簡単に反応機構が覚えられてしまいます。

 

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H1拮抗薬での中心的な反応、Mannich(マンニッヒ)反応

花粉症の人だと聞いたことがあるかもしれない抗ヒスタミン薬という薬の合成でよく出てくるのがこのMannich反応です。アルデヒド、二級、または一級アミン、α水素を持ったケトンによって進行します。α水素というのはカルボニル炭素の隣の炭素に結合した水素のことで、さらにその隣をβ水素、さらに隣をγ水素・・・と呼びます。

 

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割と珍しい環の形成方法、D-els-Alder(ディールス・アルダー)反応

この反応は僕が初めて知った人名反応なので割と思い入れがあります。この反応は今までのように分子や官能基の極性による反応ではなく、ペリ環状反応と呼ばれる種類のはんのうです。共役ジエンとアルケンの反応によって六員環のアルケンが合成されます。また、その関係性は立体特異的でシスのアルケンではシスの六員環が、トランスのアルケンではトランスの六員環が形成されます。たしか化学オリンピックの予選でもこの問題がでたことがありました。

 

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アミンからアルケンに、Hoffman脱離

この反応はアミンに過剰量のヨードメタンを加え、アルケンへと変換します。ここで使われる酸化銀は四級アンモニウム塩の対イオンをヨウ化物イオンからOH-にするために加えられています。

 

 

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ボルハルト・ショアー現代有機化学下
 

 







 

編入試験解いてみた 農工大工学部2021化学

 

 

今回は東京農工大学工学部の2021年の化学です

東京農工大学工学部の編入試験の過去問は一般に公開されているので、ぜひ解いてみてください

 

今年の農工大の問題はすべて大学の範囲も含まれていて、少し難しめかもと思いました。とくに無機化学の大問2は問題数も多く、他の大問より時間がかかっていました。

大問3は計算問題がなかったので、知ってさえいれば時間もかからずに解ける問題という印象でした。

 

大問1 物理化学

エントロピー、エンタルピー、ギブスの自由エネルギーは編入化学で出題頻度の高い問題なので、他の大学の編入試験の勉強にもなると思います

キーワード:有機ハイドライト、標準生成ギブスエネルギー、理想気体の状態方程式、標準生成エンタルピー、標準エントロピー、アレニウスの式、アレニウスプロット、水の標準モル蒸発エントロピー

 

アトキンス物理化学〈下〉

アトキンス物理化学〈下〉

 
アトキンス物理化学〈上〉

アトキンス物理化学〈上〉

 

 

 

大問2 無機化学

酸・塩基は他にもルイス酸・塩基、アレーニウス酸・塩基もあるのでこの二つもまとめて覚えておくといいかもしれません。

キーワード:原子半径・イオン半径と原子番号の関係、第一イオン化エネルギー原子番号・電子配置の関係、ブレンステッド・ローリーの酸・塩基の定義、共役酸の意味、強酸と弱塩基の混合溶液のpH、格子エンタルピー、ヘスの法則、塩化ナトリウム型構造、単位格子の密度計算

 

 

大問3 有機化学

編入試験の有機化学ではよくクメン法が出てくるのでこれも編入試験対策としておすすめの問題です。

キーワード:アルケンへのハロゲン化水素の付加反応、カルボカチオンの安定性、ニトロ基の電子吸引性、カルボニル化合物、クメン法、アルデヒドとケトンの求核付加反応の反応性の違い

 

ブルース有機化学 【下】 (第7版)

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ブルース有機化学 (第7版) 【上】

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編入試験解いてみた 農工大工学部2013化学

久しぶりの投稿となります

今回は東京農工大学の工学部編入試験2013年(平成25年)の化学の過去問を解いてみたです

編入試験の過去問を久しぶりに解いてみると、あれ?これなんだっけ???と今までなら確実にわかるような問題でもちょっと自信がなかったりと忘れているものも多かったです=^_^=

本当は今回は東京農工大学農学部編入試験の過去問について記事を書こうと思っていました。というのも東京農工大学編入試験は工学部は比較的早いのですが、農学部編入試験は今の時期でもまだ終わっていないので・・・ですが、手持ちの農工大の過去問はすべて工学部のものであったので、少し予定を変更しました。

 

 

 

大問1 物理化学

キーワード:水蒸気の解離平衡反応、解離定数、解離度、ギブスの自由エネルギーと温度・解離定数の関係

大問1の物理化学は大学の1、2年生の内容から出題されていました。水蒸気は通常の温度では解離は無視できるほどですが、高温になると、解離する割合がどんどん大きくなります。これは解離したほうが、分子の数が増え、エントロピーが増大するために起こります。

 

大問2 無機化学

キーワード:炭素の同素体有機物の構造、昇華、ギブスの自由エネルギーとエンタルピー・エントロピーの関係、発エルゴン反応

この大問は無機化学といっていいのか悩む内容ですが、とりあえず、大問1,3が物理化学、有機化学なので残った無機化学にしておきました

昇華する化合物は今回の解答以外にもかなりたくさんのものがあるので、自分で解いたときに僕の解答とちがっていてもすぐ✕にせず、調べてみてください

 

大問3 有機化学

キーワード:銀鏡反応、ヨードホルム反応、炭酸水素ナトリウムと酸の反応、分子量計算、カルボン酸の構造、アルコールの構造、水素結合(カルボン酸、アルコール、アルデヒドの沸点の違い)

銀鏡反応はアルデヒド、ヨードホルム反応はアセチル基(酸化してアセチル基を生じるエタノールなども含む)の確認に使える反応です。銀鏡反応は実際にやってみると試験管の内側がきれいな鏡になるのでおもしろい反応です。

大問3の部分は高校化学だけでも対処できる問題だと思います。

 

東工大編入 単位認定の結果

今回の記事は高専から東工大編入した際の単位認定の結果についてです(タイトル通りですが)

単位認定については他の人もにたような記事を書いているのでわざわざやらなくてもいいかなと思ったのですが、まあ、参考するものが多いほうが編入生にとってはいいかなと思い、記事を書こうと思いました。

以下が単位認定の結果になります。東工大編入する予定または、編入したいと考えている人向けになればいいなと思っています。

 

文系教養・英語・第二外国語ウェルネス科目

高専時代に第二外国語としてドイツ語を受講していましたが、高専ではドイツ語の単位は通年で2単位扱いとなっていたので、東工大でも2単位分しか認められないんじゃないかと思っていましたが、しっかり4単位分認められていてよかったです。東工大では第二外国語の単位は4単位あれば十分なので、僕は東工大では第二外国語の受講はしないつもりです。

 

理工系教養科目

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 理工系教養科目は主に東工大の1、2年生が受講している科目がメインです。理工系教養科目は合計18単位認定されていました。僕の単位認定ではそうではなかったのですが、他の人の話だと生命科学基礎第一、第二の認定はない人もいるようです。これは高専時代の専門によるのだと思います。

 

系専門科目

系専門科目は思ったよりも単位認定の数が多い印象でした。認定された単位は主に1、2年生で取得が望まれている授業の単位が多かったですが、必ずしもそうではなく、僕自身、今も2年生向けの授業を新たに受講したりしています。逆に、3年生で受講が望まれている授業の単位も認定されていたため、系専門科目の単位は高専時代の単位がしっかりと反映されているようです。

 

まとめ

僕の単位認定結果は文系教養科目で9単位、英語科目で8単位、第二外国語で4単位、ウェルネス科目で2単位、理工系教養科目で18単位、系専門科目で39単位、合計80単位が認められました。英語科目、文系教養科目、第二外国語科目については上限いっぱいまで認められています。

編入試験解いてみた 宇都宮大学農学部応用生命化学科2019

 

 

今回は2020年、宇都宮大学農学部応用生命化学科の編入試験化学を解いてみました!

宇都宮大学ホームページ編入試験の過去問を公表しているので、受験者にはありがたいですね(*゚▽゚)ノ 

宇都宮大学のホームページをのぞいてみると、化学は農学部で必要になるみたいですね

 

 

過去問を解いてみると内容は高校化学だけなのかなと思いました

高校化学を最初から最後までという感じですね

また、生物よりの化学もあったので生物をやってる人は少し有利かもしれません

おすすめ参考書はチャート式化学とセミナー化学基礎+化学の二冊です

 

新化学化学基礎+化学 (チャート式・シリーズ)

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2020年度用 セミナー化学基礎+化学

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以前にも、宇都宮大学の生物資源科学科の編入試験を解いたことがあるので興味を持った方は下の記事をクリック♪

 

kosenhennyu.hatenadiary.jp

 

 

 

第1問 無機化学

系統分離はけっこう幅広い知識が必要になるのでしっかりと対策が必要です

硫化水素との反応で沈殿を作る金属は語呂合わせで覚えちゃいましょう

酸性・中性・塩基性     中性・塩基性
Cd Pb Cu Hg Ag       Zn Fe Ni Mn
カード な ど 使いす ぎ    あっ、 手 に マンガ

 

参考文献のURLには他にもいろいろな語呂合わせがあっていいなあと思いました

 例えば炎色反応のごろ合わせもありました

 

 きれいなので炎色反応の実験はけっこう好き

 

 

キーワード:系統分離(Ag⁺、Cu²⁺、Fe³⁺、Zn²⁺、Ca²⁺、K⁺)、Ag⁺と塩化物イオンの反応、酸性条件下での硫化水素と金属イオンの反応、中性条件下での硫化水素と金属イオンの反応、Fe³⁺とアンモニアの反応、Ca²⁺と炭酸イオンの反応、炎色反応

 参考文献

https://www.ideal-prep.com/_userdata/chemistry-nice-ring.pdf

 

類題

 系統分離は下の記事にも問題があるので参考になると思います

kosenhennyu.hatenadiary.jp

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第2問 無機化学(分析化学)

濃硫酸の希釈は正しいやり方でやらないとドカーン・・・気を付けてくださいww

キーワード:溶液の希釈、濃度計算、濃硫酸の希釈の注意

 

 類題

濃硫酸の希釈についての類題です

 

kosenhennyu.hatenadiary.jp

 

 

 

第3問 物理化学

僕が初めて蒸気圧降下のこと知ったときはちょっとだけわくわくしましたww

蒸気圧降下ってようは塩を入れれば簡単に再現できるところが面白かったのかな?

キーワード:溶液の蒸気圧曲線と水の蒸気圧曲線の比較、沸点上昇、蒸気圧降下、溶液の沸点計算

 

 

 

第4問 有機化学

こはちょっと注意点があります。アルデヒドのところが問題ミスなのか、僕の見落としなのか、ちょっと自信ないです

キーワード:一級・二級アルコールの反応(酸化・還元、エステル化、脱水)、アルデヒドの酸化、カルボン酸の反応(エステル化、脱水)、示性式

 

 類題

アルコールとカルボン酸の反応の類題

kosenhennyu.hatenadiary.jp

 

 

 

第5問 糖化学

グルコースの構造式は環状で書かれることが多いんですが、鎖状にすると、還元性が見えてみます。

キーワード:グルコースの構造式(環状構造、鎖状構造)、グルコースの還元性の説明、フルクトースの還元性の説明、スクロースの非還元性の説明

 

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 糖分補給はいかが?

 

 

 

第6問 生物化学

ここは生物の教科書とかでもありますね。アミノ酸の構造は他の大学でもまあまあ出やすいので20種類頑張ってみてください(生物化学のチョー基礎部分)

キーワード:ペプチドの分子量計算、アミノ酸の構造式と名称

 

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今回はここまでです

ブックマークやtwitterのフォローなどなどお願いします

友達にこんな記事あったよ~と伝えてもらえれば僕が感謝の舞を踊るかもしれない可能性が10^-10%だけあります

ば~い( ´ ▽ ` )ノ 

 

 

 

 

 

編入試験解いてみた 東京都立大学理工学系都市環境学部2017 化学

 

 今回解いた編入試験の過去問は2017年、東京都市大学理学部環境都市学科の化学です

 

四月も今日が最後

明日からは五月ですね、カッコつけていうと皐月ですね

ちなみに月の異名で一番読み方が好きなのは如月(きさらぎ)です

きさらぎっていう音がなんかカッコいいんですよね!

わかりますよね!!・・・

 

最近は外出自粛、新型コロナウイルスのせいで退屈な日々を送っているバンブです

東工大では五月からオンラインで授業が開始となるのですが、GW(ゴールデンウィーク)は完全につぶれました泣

思ってた大学生活のスタートと違う・・・

 

 

 

 

 

さてww

では東京都立大学編入試験の内容についてです

内容は高校化学よりも大学の化学がメインで出題されているような印象でした

めちゃくちゃ難しい問題ばかりというわけでもないですが、簡単だなという印象もないです。まあまあ専門的だな~という感じです(抽象的ですいませんww)

 

 

 

1⃣ 無機化学

第一イオン化エネルギーとか電子親和力とか高校化学の範囲を出して油断させて、からの、第二電子親和力、有効核電荷、遮蔽効果、etc・・・いじめですね♪

キーワード:第一イオン化エネルギー、第二イオン化エネルギー、第一電子親和力(の定義の説明)、第二電子親和力、閉殻構造、有効核電荷、遮蔽効果、電気陰性度の差の絶対値と分子の極性との関係、アンモニア水溶液の電離平衡式、平衡定数と濃度の関係、弱塩基の[OH⁻]と平衡定数の関係

 

 参考文献

リー 無機化学

リー 無機化学

  • 作者:J.D. Lee
  • 発売日: 1982/04/15
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2⃣ 有機化学

化合物の構造から性質を考察したり、有機反応による生成物を書いてり、有機化学はだいたいどの大学でも同じような出し方しますね

逆マルコフニコフ則やアルケンと臭素分子の反応は有機反応の問題ではかなりメジャーなので頑張って覚

 

 

えてください

キーワード:フェノールの弱酸性の説明(共鳴によるアニオンの安定化)、アルケンの酸触媒下での水和(マルコフニコフ則)、アルケンのヒドロホウ素化(逆マルコフニコフ則)、末端アルキンのメチル化、アルケンと臭素分子の反応(ジブロモ化)、ジブロモアルカンのアルキンへの変換、アルキンの水銀触媒下での水和、ケトエノール互変異性、ハロアルカンの塩基触媒下での脱離反応(E2反応)

 

参考文献

マクマリー 有機化学概説 (第7版)

マクマリー 有機化学概説 (第7版)

 
マクマリー有機化学概説問題の解き方 (第7版) 英語版
 

 

3⃣ 分析化学

ははは・・・

ムズイなあ・・・

 

キレート滴定って今まで簡単な問題ばかりだと思ってましたが、今回のはけっこう応用力が必要で面白かったです

 

CaとMgの混合液のキレート滴定の問題は滴定量が多いほうはCaとMgの両方とキレート形成、滴定量が少ないほうは何らかの理由でCaかMgのどちらかのみがキレート形成したと考えると解き方の方針がたちます。そしてpHが違うことに注目できればすぐそこです♪

 

キレート滴定で一番よく出てくるEDTA

これって何に使われてるんだろうと思って調べたらペット用の製品とかにありました

 EDTAのキレート効果を利用した抗菌製品とのことです。

へえ~滴定以外にも使い道あったんだ・・・

 

キーワード:キレート滴定、CaとMg混合液のキレート滴定、モル濃度計算、Mg²⁺と強塩基による沈殿形成、、重量%濃度の計算、Al³⁺のキレート滴定(酢酸鉛を用いた逆滴定)

 参考文献

分析化学の基礎

分析化学の基礎

 

 

4⃣ 物理化学

二酸化炭素は他の化合物と比べて臨界点が常温・常圧に近いので臨界点の応用例がおおいです。

コーヒーとかの抽出でも超臨界二酸化炭素を利用してたりとかとか

超臨界二酸化炭素を使うとカフェインの除去されたコーヒー、いわゆるデカフェコーヒーができたりします

もし超臨界二酸化炭素について知りたいという方はこちら

 

 

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それと、最後に重要なことを一つ・・・

 

超臨界点って言葉の響き・・・

 

めっちゃかっこよくないですか!!!!

反論は認めません

 

キーワード:二酸化炭素の圧力温度(PT)相関図、昇華、三重点、臨界点、蒸気圧曲線の曲線の説明、定圧加熱での熱量計算、マイヤーの関係式、定圧熱容量の積分ファンデルワールス状態方程式と臨界温度・臨界体積・臨界圧力の関係

参考文献

 

バーロー 物理化学 上 第6版

バーロー 物理化学 上 第6版

 

 

 

アトキンス物理化学〈上〉

アトキンス物理化学〈上〉

 

 

今回はここまでです。ではでは~

 

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編入試験解いてみた 東京都立大学理学部都市環境学部2018化学 

 

 

今回の記事は2018年、東京都立大学首都大学東京)の理学部環境都市学科の化学の編入試験の過去問を解いてみたです

 

僕にとってはこの東京都立大学よりも首都大学東京のほうがなじみがあるのでなんかこそばゆいですね

 

今回は今まで解いたことのない大学の編入試験の過去問を解きたいと思い、東京都立大学の過去問を解こうと思いました

 

 勉強のお供

 

 

1⃣ 有機化学

この範囲は大学の有機化学がメインでした。

化合物の構造から性質を考えたり、有機反応の生成物を考えたりといった構成は他の大学の編入試験でもよく見るものでした

参考書のおすすめはマクマリー有機化学概説です。ボルハルトショアーは今回はやらなくてもいいかなという感じです

キーワード:アルコールの沸点、ヒドロキシ基の分子間水素結合、アミドの弱塩基性と共鳴構造の関係性、ホウ素ヒドロキシ化(逆マルコフニコフ則)、アルケンの酸触媒水和、アルケンの臭素化、環状ブロモニウムイオン中間体、α-水素の可逆的脱離(ラセミ化)、ウィッティヒ反応、ケトンの還元、保護基の導入、イミンの合成(ケトンと第一級アミンの反応)

 

 

マクマリー 有機化学概説 (第7版)

マクマリー 有機化学概説 (第7版)

 
マクマリー有機化学概説問題の解き方 (第7版) 英語版
 

 分かりやすい有機化学の入門書

 

 

 

2⃣ 物理化学、熱力学

熱力学の参考書でおすすめするのは基礎物理学演習Ⅰです、アトキンス物理化学やバーロー物理化学にも載っていますが、基礎物理学演習Ⅰのほうが問題数も多く、分かりやすいと個人的には思っています。

キーワード:等温可逆膨張で気体がする仕事、断熱可逆膨張で気体がする仕事、マイヤーの式、熱化学方程式、標準モル生成エンタルピーの計算

 

 

 熱力学が分からなかった僕を救ってくれた本、ただし正誤表大事↓

https://www.saiensu.co.jp/book_support/978-4-7819-0623-2/seigo20190401.pdf

 

 

 

3⃣ 無機化学

今回の格子エネルギーを求めたりする問題は高校化学の燃焼熱を考える問題の応用です

(3)についてはイオンの結合は共有結合性とイオン結合が混ざっているということを考慮しました

キーワード:化合物の立体構造(ジクロロメタン、テトラフルオロホウ酸イオン、四フッ化硫黄、五フッ化リン)、硝酸イオンの共鳴構造、ボルン-ハーバーサイクル、格子エネルギーの計算、塩化ナトリウム型結晶構造、格子エネルギーの理論値の差

 

 

リー 無機化学

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 学校の授業で使ってたけど・・・改定版なかなかでない

 

 けっこう新しい♪~♪ d(⌒o⌒)b♪~♪ランラン

 

 

 

4⃣ 分析化学

内容は高校化学の範囲だけでもカバーできますが、応用問題なので少し難易度は高いかもしれません。

この問題を解けるようになると塩酸などを無限希釈してもその溶液のpHが7を超えることがない理由がわかるようになります

キーワード:塩酸のpH計算、オキソニウムイオンと電解質濃度、水のイオン積、塩基解離定数の関係

 

新化学化学基礎+化学 (チャート式・シリーズ)

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 きれいな写真もたくさん!!

 

2020年度用 セミナー化学基礎+化学

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 膨大な問題数

 

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今回はここまでです。(* ̄▽ ̄)ノ~~ マタネー♪

 

 

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 僕の血液