編入試験解いてみた 筑波大2013 理工学群応用理工学類
いやー、やっぱり筑波大学の化学はむずい！！
前回やったときも苦しみましたが、今回もやはり頭を抱える問題が多かったです。というか、ちょっと自信ない問題もあります・・・
化学1.2(4)は自信があまりないので信じすぎないでください！！
けっこう無理やりって感じです
今まで解いた大学のなかでは京都大学と筑波大学の難易度だけめっちゃ高いですね"(-""-)"
基本的に高校化学の問題はほとんどなく、大学化学が中心でした
- 発売日: 2019/07/12
- メディア: エレクトロニクス
化学1.1 物理化学
超臨界ってなんだか響きがかっこいいですよね(; ･`д･´)
超臨界の二酸化炭素なんかはコーヒーの抽出に使われたりとかっこいいだけでなく、実用性も兼ねそろえているという
キーワード：理想気体の状態方程式、ファンデルワールスの状態方程式（実在気体の状態方程式）、分子間力、分子自身の体積、超臨界
化学1.2 物理化学（熱力学）
キーワード：ギブスの自由エネルギーの変化と圧力、温度の変化、相転移
化学1.3 無機化学、物理化学
キーワード：酸解離定数、弱酸のpH、弱酸と強塩基の混合液のpH
参考文献
化学2.1 有機化学
ヒュッケル則の意地悪な問題ですねｗｗ
たぶん初見の人はほとんどひっかかりますｗｗ
キーワード：構造式、フェノールの共鳴構造、共鳴によるアニオンの安定化、エステルの塩基性加水分解の置換基効果、ヒュッケル則（4n+2則）、芳香族化合物
参考文献
有機反応を俯瞰する ー芳香族求電子置換反応 その 2 | Chem-Station (ケムステ)
アトキンス 物理化学問題の解き方 (学生版) (第10版) 英語版
- 作者:Trapp,Charles,Cady,Marshall,Giunta,Carmen
- 発売日: 2017/02/20
- メディア: 大型本
化学2.2 有機化学
これでトルエンのアシル化でo位の配向性がp位に比べて極端に低いんですよね。前から疑問に思って調べたりするんですけどなかなかp位優先の理由がわからないです・・・謎だ
あ、こっからさきちょっと脱線しますね
たぶん、トルエンのアシル化でp位が優先されるのメチル基による立体障害ですね。参考文献の上から５番目にありました。ただ、この文献だと、トルエンではなくエチルベンゼンで説明しているので、まず、「メチル基と他のアルキル基を比較して、炭素数が増加するに伴ってo位よりもp位が優先的になる」と仮説をたて、文献を調べてみました。すると参考文献の上から４番目ではみごとその通りになっていました。また、炭素数の増加に伴いm位の割合が増えていますが、これは、ベンゼン環と結合した-CH3または-CH2-の水素原子との超共役による影響と考えられます。
キーワード：1,3-ブタジエンの臭素化（1,2付加、1,4付加）、熱力学的反応、速度論的反応、フリーデルクラフツアシル化反応、o,p配向性、ベンゼン環のニトロ化（置換基によるo配向性、m配向性）、ベンジルアルキル基の酸化（KMｎO₄）、トルエンのクロロ化、グリニャール反応（グリニャール試薬とエポキシドの反応）、williamsonエーテル合成
参考文献
2-2 6） 共役ジエンへの付加反応 - YAKU-TIK ～薬学まとめました～
http://www.ach.ehime-u.ac.jp/orgrea/h26org_13_1.pdf
http://www2.meijo-u.ac.jp/~tnagata/education/ochem1/2019/ochem1_10.pdf
https://pub.maruzen.co.jp/book_magazine/yuki_shohan/web/hannou/pdf/h16-2.pdf
http://www.nishino-labo.jp/pdf/lecture_040301_07.pdf
今日は疲れたのでここで終わりです。ありがとうございました
